الكاربون (C) وأهمية المركبات العضوية:
الكاربون (رمز C، عدد ذري 6) هو العنصر الرئيسي والأساس الذي يدخل في تكوين جزيئات الكائنات الحية وأغذيتها، وهو عنصر أساسي في تكوين المركبات العضوية.
أهمية المركبات العضوية: تعتبر المركبات العضوية مهمة جداً في حياتنا من خلال أنها تتمثل في:
- كل أصناف المواد الغذائية الرئيسية للإنسان والحيوان (البروتينات، الكاربوهيدرات، الزيوت، الشحوم).
- كثير من المنتوجات الطبيعية والصناعية (القطن، الصوف، الحرير، الورق، البلاستيكات).
- أصناف الوقود (النفط، الغاز الطبيعي، الخشب).
- العقاقير الطبية وكذلك الفيتامينات والهرمونات والإنزيمات.
وجود الكاربون في المركبات العضوية:
إن أساس تركيب المركب العضوي هو عنصر الكاربون. لإثبات وجود الكاربون في المركب العضوي نجري التجارب الآتية:
- عند إشعال شمعة أو قطعة من الورق (أو أي مادة عضوية) يتحرر غاز ثاني أكسيد الكاربون (CO₂)، الذي يمكن الكشف عنه بإمراره على محلول هيدروكسيد الكالسيوم {Ca(OH)₂} (ماء الجير)، فيؤدي إلى تعكره بسبب تكون كاربونات الكالسيوم (CaCO₃) على شكل راسب.
- عند حرق كمية من السكر (وهو مادة عضوية) في أنبوبة اختبار، نلاحظ تخلف مادة سوداء هي الكاربون، وهذا يدل على أن الكاربون يدخل في تركيب السكر.
صفات المركبات العضوية:
تمتاز المركبات العضوية بصورة عامة بما يأتي:
- كل المركبات العضوية تحتوي على الكاربون في تركيبها وهي قابلة للاحتراق أو التحلل بالتسخين، ولا سيما إذا تم تسخينها إلى درجة حرارة عالية.
- غالباً ما ترتبط الذرات في المركبات العضوية بأواصر تساهمية تجعلها تتفاعل بشكل بطيء.
- الكثير من المركبات العضوية لا تذوب في الماء ولكنها تذوب في بعض السوائل العضوية كالكحول والإيثر والأسيتون ورباعي كلوريد الكاربون.
س: المركبات العضوية قابلة للاحتراق أو التحلل بالتسخين؟
ج: لأن المركبات العضوية تحتوي على الكاربون في تركيبها.
س: تكون تفاعلات المركبات العضوية تفاعلات بطيئة؟
ج: لأن أغلب المركبات العضوية ترتبط ذراتها بأواصر تساهمية.
الأواصر التساهمية لذرات الكاربون في المركبات العضوية:
الكاربون عدده الذري (6)، وتوزيعه الإلكتروني يظهر أن غلافه الخارجي (غلاف التكافؤ) يحتوي على أربعة إلكترونات. لكي تصل ذرة الكاربون إلى حالة الاستقرار، تشارك بهذه الإلكترونات الأربعة مع ذرات أخرى لكي يكون الغلاف الخارجي محاطاً بثمانية إلكترونات (أي أنها تحاط بأربعة أواصر). كل أصرة تساهمية تحتاج إلى إلكترونين (إلكترون من كل ذرة).
تكون الأواصر بين ذرات الكاربون في المركبات العضوية على ثلاث أنواع وهي:
- الأصرة التساهمية المفردة: وفيها ترتبط ذرة الكاربون بأصرة تساهمية مفردة كما في جزيء الميثان (CH₄).
- الأصرة التساهمية المزدوجة (ثنائية): وفيها ترتبط ذرات الكاربون بأواصر تساهمية مزدوجة كما في جزيء الإثيلين (C₂H₄).
- الأصرة التساهمية الثلاثية: وفيها ترتبط ذرات الكاربون بأواصر تساهمية ثلاثية كما في جزيء الأستيلين (C₂H₂).
كذلك لذرات الكاربون القدرة على تكوين مركبات عضوية ترتبط بسلاسل كاربونية وتكون على ثلاث أنواع وهي:
- سلسلة كاربونية مستمرة (مفتوحة): مثل (البيوتان).
C-C-C-C - سلسلة كاربونية متفرعة: مثل (أيزوبيوتان).
C-C(C)-C - سلسلة كاربونية حلقية (مغلقة): مثل (بروبان حلقي، بنتان حلقي، هكسان حلقي).
علل: وجود آلاف المركبات العضوية في الطبيعة والتي يمكن تحضيرها؟
ج: وذلك لأن ذرة الكاربون لها القدرة على الارتباط ببعضها البعض لتكوين سلاسل كاربونية مفتوحة أو متفرعة أو حلقية.
علل: ترتبط ذرة الكاربون بأربع روابط تساهمية؟
ج: لأن ذرة الكاربون تحتوي في غلافها الخارجي على أربعة إلكترونات ولكي تصل إلى حالة الاستقرار فإنها تشارك بهذه الإلكترونات لتكوين أربعة أواصر تساهمية مفردة.
الهيدروكاربونات:
الهيدروكاربونات: هي مركبات عضوية تتكون من الكاربون والهيدروجين فقط.
- هيدروكاربونات مشبعة (الألكانات): ترتبط فيها ذرات الكاربون بأواصر تساهمية مفردة. مثال: الميثان (CH₄).
- هيدروكاربونات غير مشبعة:
- الألكينات: تحتوي على أصرة تساهمية مزدوجة (ثنائية). مثال: الإثيلين (C₂H₄).
- الألكاينات: تحتوي على أصرة تساهمية ثلاثية. مثال: الأستيلين (C₂H₂).
بعض المركبات العضوية:
1. غاز الميثان (CH₄):
صيغته الجزيئية: CH₄. أبسط مركب هيدروكربوني (ألكان). ترتبط فيه ذرة الكاربون بأربع ذرات هيدروجين بأواصر تساهمية منفردة.
وجوده:
يوجد بنسبة كبيرة في الغاز الطبيعي المصاحب لاستخراج النفط الخام. ينبعث من بعض شقوق مناجم الفحم. يتكون نتيجة تحلل المواد العضوية في مياه البرك والمستنقعات الراكدة.
تحضير غاز الميثان (مختبرياً):
يحضر من تسخين خلات الصوديوم (CH₃COONa) تسخيناً شديداً مع هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) وأكسيد أو هيدروكسيد الكالسيوم (عامل مساعد وخافض لدرجة الانصهار) في أنبوبة اختبار مناسبة. يجمع الغاز بإزاحة الماء إلى الأسفل لأنه قليل الذوبان جداً في الماء.
CH₃COONa + NaOH --(تسخين بوجود CaO/Ca(OH)₂)--> CH₄↑ + Na₂CO₃
خواص غاز الميثان:
- عديم اللون والرائحة.
- قليل الذوبان جداً في الماء.
- قابل للاشتعال وبلهب غير داخن مكوناً غاز ثاني أكسيد الكاربون (CO₂) وبخار الماء (H₂O) ومحرراً طاقة.
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + طاقة - لا يتفاعل مع ماء البروم الأحمر (لأنه مركب مشبع).
علل: يجمع غاز الميثان عند تحضيره بإزاحة الماء إلى الأسفل؟
ج: لأنه غاز قليل الذوبان جداً في الماء.
علل: لا يتفاعل غاز الميثان مع ماء البروم الأحمر؟
ج: وذلك لأنه من الهيدروكاربونات المشبعة، أي أن ذراته ترتبط بأواصر تساهمية مفردة وقوية.
2. غاز الإثيلين (C₂H₄):
صيغته الجزيئية: C₂H₄. مركب هيدروكربوني غير مشبع (ألكين). ترتبط ذرتا الكاربون فيه بأصرة تساهمية مزدوجة.
تحضير غاز الإثيلين (مختبرياً):
يحضر من تسخين كحول الإثيل (C₂H₅OH) مع كمية كافية من حمض الكبريتيك المركز (H₂SO₄) إلى حوالي 170°C. يقوم حمض الكبريتيك بانتزاع جزيء ماء من تركيب الكحول.
C₂H₅OH --(H₂SO₄ مركز، 170°C)--> C₂H₄↑ + H₂O
يجمع الغاز بإزاحة الماء إلى الأسفل.
خواص غاز الإثيلين:
- غاز عديم اللون.
- لا يذوب في الماء.
- يشتعل بلهب داخن مكوناً غاز ثاني أكسيد الكاربون (CO₂) والماء (H₂O).
C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O - يتفاعل مع ماء البروم الأحمر ويزيل لونه (لأنه مركب غير مشبع يحتوي أصرة مزدوجة قابلة للكسر والتفاعل بالإضافة). تعتبر هذه طريقة للتمييز بينه وبين الميثان.
س: كيف تميز بين غاز الميثان وغاز الإثيلين؟
ج: بإضافة ماء البروم الأحمر إلى كل منهما. الإثيلين يتفاعل ويزيل لون ماء البروم الأحمر، بينما الميثان لا يتفاعل ولا يغير لونه.
إثيلين + ماء البروم الأحمر ← يختفي اللون الأحمر
ميثان + ماء البروم الأحمر ← لا يختفي اللون الأحمر
استعمالات الإثيلين:
- كمادة أولية في تحضير مادة اللدائن (البلاستيك - البولي إثيلين).
- في إنضاج الخضراوات والفواكه.
- في صناعة كحول الأثيل.
علل: يجمع غاز الإثيلين بإزاحة الماء إلى الأسفل؟
ج: لأن غاز الإثيلين لا يذوب في الماء.
3. غاز الأستيلين (C₂H₂):
صيغته الجزيئية: C₂H₂. مركب هيدروكربوني غير مشبع (ألكاين). ترتبط ذرتا الكاربون فيه بأصرة تساهمية ثلاثية.
تحضير غاز الأستيلين (مختبرياً وصناعياً):
يحضر في المختبر والصناعة من تفاعل كاربيد الكالسيوم (CaC₂) مع الماء (H₂O).
CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂
يوضع كاربيد الكالسيوم في دورق التحضير ويضاف إليه الماء ببطء من خلال أنبوب مقمع. يجمع الغاز بإزاحة الماء إلى الأسفل.
خواص غاز الأستيلين:
- غاز عديم اللون ذو رائحة كريهة تشبه رائحة الثوم (بسبب الشوائب).
- لا يذوب في الماء.
- يشتعل في الهواء بلهب داخن جداً، بينما يشتعل في الأكسجين بلهب أزرق باهت مع تولد حرارة عالية.
2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O + طاقة - يتفاعل مع ماء البروم الأحمر ويزيل لونه (لأنه مركب غير مشبع يحتوي أصرة ثلاثية). يستخدم للتمييز بينه وبين الميثان.
علل: كيف تميز بين غاز الميثان وغاز الأستيلين؟
ج: بإضافة ماء البروم الأحمر. الأستيلين يزيل لونه، الميثان لا يزيله.
علل: يجمع غاز الأستيلين بإزاحة الماء إلى الأسفل؟
ج: وذلك لأن غاز الأستيلين لا يذوب في الماء.
استعمالات غاز الأستيلين:
- كمادة أولية في صناعة أنواع من المطاط والبلاستيك وحامض الخليك.
- يستعمل مزيج من غاز الأستيلين وغاز الأكسجين في توليد الشعلة الأوكسي-أستيلينية التي تستعمل في قطع المعادن أو لحمها.
4. كحول الإثيل (الإيثانول) (C₂H₅OH):
الكحول كلمة عربية اشتق منها الاسم اللاتيني.
الطريقة القديمة لتحضير الكحول:
يحضر قديماً من تخمير الدبس أو التمر أو عصير العنب بمعزل عن الهواء. يتحول السكر (بفعل إنزيم الخميرة) إلى سكر بسيط، ثم يتحول السكر البسيط (بفعل إنزيم الزايميز) إلى كحول الإثيل وثاني أكسيد الكاربون.
سكر بسيط --(إنزيم الزايميز)--> كحول الإثيل + ثاني أكسيد الكاربون
تحضير الكحول صناعياً:
يحضر من مشتقات النفط بتفاعل غاز الإثيلين (C₂H₄) مع الماء بوجود حمض الكبريتيك المركز وعوامل مساعدة أخرى (حرارة وضغط).
C₂H₄ + H₂O --(H₂SO₄ مركز)--> C₂H₅OH
خواص كحول الإثيل:
- سائل له درجة غليان أقل من درجة غليان الماء ويتجمد في درجة حرارة واطئة.
- سائل ذو رائحة مميزة.
- مذيب جيد لكثير من المواد العضوية.
- يشتعل بلهب أزرق باهت مكوناً ثاني أكسيد الكاربون (CO₂) والماء (H₂O).
استعمالات كحول الإثيل:
- كمادة أولية في الكثير من الصناعات (مواد التجميل، العطور، أنواع الوارنيش، الحبر، المطاط الصناعي).
- في الكثير من المركبات الدوائية والمشروبات الكحولية (الضارة صحياً).
- استعماله كوقود بخلطه مع مشتقات نفطية أخرى.
- يخلط مع قليل من اليود كمحلول يستخدم لتعقيم الجروح (وهو سام).
- يباع كحول الإثيل بثمن رخيص للأغراض الصناعية ويعرف بالكحول المعطل (السبيرتو) ويتم ذلك بإضافة بعض المواد السامة إليه (مثل كحول المثيل) وبعض الأصباغ لغرض تمييزه عن كحول الإثيل النقي.
الكحول المعطل (السبيرتو): هو كحول الإثيل المضاف إليه بعض المواد السامة (مثل كحول المثيل) وبعض الأصباغ لغرض تمييزه عن كحول الإثيل النقي ومنع شربه.
تأثير كحول الإثيل على الإنسان:
شرب هذا الكحول يعمل على عدم ترابط عمل الجهاز العضلي مع الجهاز العصبي، حيث تحصل تغيرات واضحة في الشعور والمزاج والإدراك الحسي، مما يؤدي إلى إبطاء عمل خلايا الجهاز العصبي.
5. حامض الخليك (CH₃COOH):
تحضيره صناعياً:
يحضر صناعياً على نطاق واسع من تفاعل الأستيلين مع الماء بوجود حمض الكبريتيك وعوامل مساعدة أخرى، حيث تجري سلسلة من التفاعلات تؤدي إلى تكوين حامض الخليك.
خواص حامض الخليك:
- سائل في درجات الحرارة الاعتيادية إلا أنه يتجمد في 18°C إلى ما يشبه الثلج (حمض الخليك الثلجي).
- ذو رائحة نفاذة.
- يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم مكوناً ملح خلات الصوديوم الذائبة في الماء.
- يمتزج بالماء بأية نسبة كانت.
6. البنزين أو البنزول (C₆H₆):
سائل سريع التبخر، يحصل عليه من قطران الفحم (أحد مشتقات البترول). مركب هيدروكربوني (كاربون وهيدروجين). يشتعل بلهب داخن جداً لاحتوائه على نسبة كاربون عالية.
يعتبر البنزين أبسط مركب لسلسلة الهيدروكاربونات التي تسمى الهيدروكاربونات العطرية (الأروماتية) نظراً لتميز أفراد هذه السلسلة بروائح خاصة. يغلي في 80°C، لا يذوب في الماء، بخاره سام.
استعمالات البنزول:
- كمذيب للأصباغ والوارنيش ولكثير من المشتقات المهمة صناعياً.
- في إنتاج المواد المبيدة للحشرات.
- في صناعة النايلون ومساحيق التنظيف الحديثة.
علل: يشتعل البنزين بلهب داخن جداً؟
ج: لاحتوائه على نسبة عالية من الكاربون.
علل: يعتبر البنزين أبسط مركب لسلسلة الهيدروكاربونات التي تسمى الهيدروكاربونات العطرية (الأروماتية)؟
ج: وذلك لأن أفراد هذه السلسلة تتميز بروائح خاصة.
7. الفينول (C₆H₅OH):
مادة صلبة عديمة اللون ذات رائحة خاصة ومتلفة للجلد، وإذا سقط على الجلد سبب له حروقاً مؤلمة تعالج بغسلها بمحلول مخفف لكاربونات الصوديوم لمعادلة تأثير الفينول.
يذوب الفينول في الماء ويستعمل محلوله (9%) لتعقيم المرافق الصحية تحت اسم حامض الكاربوليك.
الفينول مادة فعالة كيميائياً يمكن الحصول منها على مشتقات مهمة كالمعقمات والمطهرات ومساحيق التنظيف الحديثة ومبيدات الحشرات والبلاستيكات.
س: بماذا تغسل الحروق الناتجة عن سقوط الفينول على الجلد؟ ولماذا؟
ج: تغسل بمحلول كاربونات الصوديوم وذلك لمعادلة تأثير الفينول.
علل: تغسل الحروق الناتجة عن سقوط الفينول على الجلد بمحلول كاربونات الصوديوم؟
ج: وذلك لمعادلة تأثير الفينول.
س: ما هي أهمية الفينول (استعمالات الفينول)؟
ج: يستعمل محلوله (9%) لتعقيم المرافق الصحية (حامض الكاربوليك)، وهو مادة فعالة للحصول على مشتقات مهمة كالمعقمات والمطهرات ومساحيق التنظيف ومبيدات الحشرات والبلاستيكات.
شاهد فيديو الشرح للأستاذة زينب عبد الكاظم من قناة الباحث العلمي
شكرا لكم لاتنسونا الدعاء